بازی در شهر شیکاگو جریان دارد، شهری که در سایر عناوین صنعت بازی سازی زیاد مورد استفاده قرار نگرفته است و همین مسئله سبب شده است تا این سوال میان مخاطبان پیش بیاید که چرا برای این عنوان شیکاگو انتخاب شده است در حالی که شهر های بزرگ تر و البته جذاب تری چون نیویورک می توانست لوکیشن اصلی بازی باشد. کارگردان این عنوان یعنی آقای Jonathan Morin علت اصلی انتخاب شیکاگو را تناقضات آشکار آن اعلام کرده است. شیکاگو در واقع شهری است که در ظاهر بسیار مدرن و شیک به نظر می رسد و از تجهیزات بسیار پیشرفته ای استفاده می کند ولی در باطن این شهر همین تجهیزات پیشرفته باعث افزایش سطح جرم و فساد شده اند و این تناقض، شیکاگو را برای اینکه داستان بازی در آن جریان داشته باشد مناسب کرده است، امری که در سری پر طرفدار GTA نیز کاملا رعایت شده است و همیشه مکان هایی که بازی در آن جریان داشته است دارای همین تضاد ها بوده اند. همچنین یوبی سافت دلیل دیگر انتخاب شیکاگو به عنوان شهر اصلی بازی را نیز وجود تعداد زیادی سیستم های نظارتی در واقعیت در این شهر اعلام کرده است که باور پذیر شدن داستان بازی را میسر می سازد. وسعت شهر شیکاگو در واقعیت حدود ۶۰۶ کیلومتر مربع می باشد که اگر یوبی سافت بخواهد دقیقا این وسعت را در بازی پردازش کند در واقع یک کار غیر ممکن را ارایه داده است هر چند هنوز نقشه ی این بازی مشخص نشده است ولی با توجه به اینکه این عنوان یک Open World است قطعا سعی بر این بوده است که بیشترین وسعت ممکن در بازی وجود داشته باشد. چندی پیش هم نقشه ی اصلی بازی به صورت ناقص منتشر شد که بر اساس آن می توان حدس زد که یوبی سافت کل شهر شیکاگو را درWatch Dogs پوشش داده است.